Als Elternteil eines äußerst intelligenten, aber unverschämt faulen Kindes hatte Shikaku von Anfang an seine Arbeit für ihn ausgeschnitten. Den launischen Shikamaru zu motivieren und zu führen, ist eine Aufgabe, die viel Witz und Weisheit erfordert. Shikaku schafft es jedoch mit Souveränität und lässt dabei einige der besten Lektionen des Jungen fallen. Wie bereits erwähnt, ist eine davon die Tatsache, dass er Shikamaru mit dem jungen Shinobi Naruto spielen ließ, der schließlich ihr Dorf wechseln würde.
Ein anderes Mal gibt Shikaku einige brillante Ratschläge, wenn Shikamaru aufhören will, nachdem er die gescheiterte Sasuke-Rettungsmission geleitet hat. Shikaku erklärt ruhig, dass seine Shinobi-Freunde weiterhin auf diesen Missionen gehen werden, ob Shikamaru sie anführt oder nicht. Der einzige Weg, zukünftige Todesfälle zu vermeiden, besteht darin, selbst stärker und ein besserer Anführer zu werden. Später, während des Shogi-Spiels nach Asumas Tod, ermutigt er Shikamaru, seine Gefühle herauszulassen.
Was die Fähigkeiten angeht, hat Shikaku Shikamaru offensichtlich all sein komplexes Schatten-Jutsu beigebracht. Shikaku wird sogar gezeigt, wie er Shikamaru erzählt, wie er ihm das tödliche Shadow Strangle Jutsu beibringen wird. Die Shadow-Jutsu-Techniken sind für einen intelligenten, konservativen Kämpfer immens mächtig und passen perfekt in die Ino-Shika-Cho-Formation. Außerdem brachte er Shikamaru zu einigen Ratssitzungen mit (obwohl sie zugegebenermaßen zu hochrangig für den jungen Shinobi waren), um ihn in seine spätere Rolle einzuführen.
